Po dziś dzień pochodzenie Amandy Lear nie jest do końca wyjaśnione. Nie ma praktycznie żadnych wiarygodnych informacji odnośnie daty i miejsca urodzenia piosenkarki czy jej dzieciństwa. Sama artystka dostarczała mediom za każdym razem innych informacji. Jako miejsce swego urodzenia podawała już Hongkong, Singapur, Sajgon i Szwajcarię. Jeśli chodzi o datę urodzenia, zależnie od wersji podawane są różne lata między 1939 i 1950.Nie wiadomo też prawie nic o jej rodzicach: jakie nosili imiona, skąd pochodzili, czym się zajmowali. W wywiadzie z 1976 roku przeprowadzonym dla niemieckiej telewizji Lear wyznała, że jej matka była Rosjanką, a ojciec brytyjskim oficerem, a także, że rodzice od dawna już nie żyli.
Już od początku swojej kariery Amanda Lear uważana jest za transseksualistę. Przyczynia się do tego bardzo niski, wręcz barytonowy głos, duży jak na kobietę wzrost (ok. 180 cm) oraz męskie rysy twarzy. Te spekulacje ciągną się do dziś, chociaż sama Lear od połowy lat 70. wielokrotnie temu zaprzeczała, tłumacząc, że był to celowo obmyślony chwyt reklamowy i dobry sposób na nadanie rozpędu jej karierze, który wymyśliła wraz z Salvadorem Dalí. Na początku kariery uważana była nawet za mężczyznę przebranego za kobietę - te pogłoski ucichły jednak szybko po tym, jak wzięła udział w rozbieranej sesji dla Playboya.
Jednak legendarna angielska transseksualistka i modelka, April Ashley, w swojej autobiografii April Ashley's Odyssey wspomina, że pracowała z Amandą w paryskim klubie Carrousel w późnych latach 50. Według niej Lear była wówczas dwudziestokilkuletnim mężczyzną, nazywała się Alain Tapp, jednak występowała na scenie jako drag queen o pseudonimie Peki d'Oslo. Pseudonim ten mógł mieć odniesienie do euroazjatyckich korzeni Amandy: zawierał w nazwie skojarzenia z Pekinem - miastem azjatyckim i europejskim, Oslo. April Ashley twierdzi też, że kiedy Alain Tapp (Peki d'Oslo) zmienił swój pseudonim na Amanda, przekonał starszego szkockiego mężczyznę do zawarcia z nim małżeństwa za 50 funtów, by w ten sposób otrzymać brytyjskie obywatelstwo. Ashley uważa także, jakoby Amanda i Dalí poznali się nie w połowie lat 60., ale już w 1958 lub 1959 roku, kiedy Lear jeszcze pracowała w klubie Carrousel jako drag queen.
Przypuszczenia, jakoby Lear była transseksualistą, potwierdza też niemiecka transseksualna piosenkarka i aktorka Romy Haag w swojej autobiografii Eine Frau und mehr, wydanej w 1999 roku. Tak jak Ashley, Haag pisze, że pierwszy raz poznała Amandę jako Peki d'Oslo w Carrousel oraz że obie pracowały jako drag queen w klubie Chez Romy w Berlinie we wczesnych latach 60. Plotki na temat operacji zmiany płci potwierdza również menadżer muzyczny Simon Napier-Bell, wysłany przez swoich wydawców do Paryża, by dokonać nagrań z Amandą Lear. Napier-Bell wyznaje, że poznał Amandę wiele lat wcześniej jako Peki - chłopca o azjatyckim wyglądzie, w gejowskim barze Gigolo w połowie lat 60. w Londynie. Uważa się również, że imię i nazwisko Amandy powstało z połączenia angielskiego słowa "a man" (mężczyzna, człowiek) oraz nazwiska jej mentora (Dalí). Inni uważają, że pochodzi od francuskiego wyrażenia "l'amant Dalí", co oznacza "kochanka Dalego". Niektóre źródła podają nawet, że to właśnie Dalí sfinansował Amandzie operację zmiany płci, która rzekomo miała się odbyć w Casablance w Maroku w 1966 roku.
Co ciekawe, w słowach do piosenki "Fabulous (Lover, Love Me)" z 1979 roku Amanda Lear niemal przyznaje się do operacji zmiany płci. Piosenkarka śpiewa: "Chirurdzy zbudowali mnie tak dobrze, że nikt nie powiedziałby, że kiedyś byłam kim innym". Później wyznaje też: "A kiedy przyjrzysz się mojemu życiu, to odkryjesz powód, dla którego chcę to wszystko zostawić za sobą". Słowa te pokrywają się z rzeczywistymi faktami, gdyż artystka niechętnie rozmawia na temat swojej przeszłości. Podobne kontrowersje wzbudza tekst do piosenki "I'm a Mistery" z 1987 roku. Prowokacyjny jest już sam tytuł. Na pierwszy rzut oka wydaje się, że jest on błędny i prawidłowo powinien być zapisany "I'm a Mystery". Tymczasem istnieją teorie, iż słowo "mistery" w tytule miałoby się kojarzyć z angielskim słowem "mister", co nasuwa sugestie na temat rzekomej operacji zmiany płci. Poza tym, słowa piosenki również stymulują słuchacza do myślenia w tym kierunku.
Do obiegu trafił także skan odpisu aktu urodzenia Amandy Lear, który potwierdza pogłoski o zmianie płci. Według materiału, Lear urodziła się 18 czerwca 1939 roku w Sajgonie jako Alain Maurice Louis René Tap.
Pierwszym, i ostatnim jak do tej pory, mężem Amandy Lear był Alain-Philippe Malagnac d'Argens de Villele, którego poznała w 1978 roku (był on biseksualistą). Pobrali się rok później w Las Vegas. Małżeństwo zakończyło się po 21 latach, kiedy to w 2000 roku Alain-Philippe zginął w pożarze ich domu.
Przez wiele lat Amanda była najbliższą przyjaciółką Salvadora Dalí, jego powierniczką i protegowaną, choć nigdy nie był to związek intymny. Amanda Lear i słynny hiszpański malarz oficjalnie poznali się w 1965 roku w jednym z paryskich klubów nocnych. Już na początku ich znajomości zawiązała się między nimi szczególna przyjaźń, która trwała nieprzerwanie aż do śmierci artysty w roku 1989. Przez ten okres piosenkarka towarzyszyła mu oraz jego żonie podczas wycieczek. Spędzała każde lato z malarzem w jego domu w Cadaqués w Katalonii. Dalí służył jej jako mentor: podróżując z nim odkrywała bogate zbiory wielu europejskich muzeów, bywała na paryskich salonach, chadzała do modnych nowojorskich restauracji, zwiedziła jego ojczysty kraj. Poznała wielu interesujących ludzi, między innymi Andy'ego Warhola. Amanda z kolei zaznajomiła go z twórczością artystów młodszego pokolenia, przybliżyła mu ich dorobek w dziedzinie sztuki, fotografii, mody czy muzyki. W latach 80. Amanda wydała książkę zatytułowaną My Life with Dalí. Była to autobiografia dająca szczegółowy i intrygujący wgląd w życie malarza i jego muzy.
Lear romansowała też z artystami takimi jak Pablo Picasso, Brian Jones z zespołu The Rolling Stones, David Bowie i Bryan Ferry.
